Si hi ha un actor indestriable de la filmografia de Sydney Pollack, aquest és Robert Redford, protagonista de set pel·lícules del cineasta nord-americà tan recentment desaparegut. L'aventura compartida va començar l'any 1966 amb Propietat condemnada, en què l'actor interpreta un funcionari d'una companyia de ferrocarrils que arriba a un poble del sud dels EUA amb l'encàrrec de tancar-hi l'estació del tren, i va acabar l'any 1992 amb Havana, en què Redford encarna un jugador enamorat de la dona d'un revolucionari en la Cuba dels últims dies de la dictadura de Batista. Entre una pel·lícula i l'altra, sent la col·laboració més intensa durant la dècada dels setanta, Pollack també va dirigir Robert Redford a Les aventures de Jeremiah Johnson (1972), una mena de western ecologista protagonitzat per un home que, fugint com a soldat dels EUA de la guerra amb Mèxic, viu una comunió plena amb la naturalesa; Tal com érem (1973), a propòsit de la història d'amor, impossible de traduir en convivència, entre un escriptor tranquil i una dona inquieta i esquerranosa (Barbra Streissand) que es coneixen a la universitat la vigília de la Segona Guerra Mundial i que es retroben amb el pas del temps confirmant com s'atrauen i alhora es rebutgen; Els tres dies del cóndor (1975), un film polític i alhora intimista en què un periodista, en perill per haver descobert un cas de corrupció política, es refugia a la casa d'una dona solitària interpretada per Faye Dunaway; El genet elèctric (1979), un relat irònic i alhora nostàlgic en relació amb el vell Oest a propòsit d'un excampió de rodeo que, sent objecte d'un reportatge televisiu a càrrec d'una periodista interpretada per Jane Fonda, sobreviu venent esmorzars vestit amb una roba de llums intermitents, i, finalment, Memòries d'Àfrica, guanyadora de dos Oscar, pel·lícula amb què Hollywood, mitjançant Sidney Pollack, va adaptar la narrativa amb què l'escriptora Isak Dinesen va recrear la seva experiència en terres africanes i el seu amor per un aventurer.
La filmografia que Sydney Pollack comparteix amb l'actor Robert Redford (una estrella de Hollywood en la mateixa línia d'una actitud progressista i una convivència amb la indústria sense perdre la personalitat) exemplifica els temes, els gustos i les inquietuds que, amb unes formes narratives clàssiques lleugerament i eficaçment modernitzades, el director nord-americà va desenvolupar en la seva carrera cinematogràfica: una debilitat per l'aventura i la llibertat individual; una sensibilitat per la naturalesa com a escenari de vides no reglades socialment; una tendència a mostrar els conflictes entre el vell i el nou; una simpatia per personatges rebels; una consciència tan afirmativa com crítica dels EUA que tant participa de l'estat d'alerta de l'època del Watergate com no exclou una ullada cap a les misèries del passat. En relació amb això últim, la primera pel·lícula amb què Pollack va ser reconegut, Danzad, danzad, malditos (1969), es basa en una novel·la de Horace McCoy (Oi que maten els cavalls) per mostrar les dificultats de sobreviure durant la depressió econòmica dels anys trenta a través del personatge d'una dona (magnífica Jane Fonda) que s'apunta a un concurs de ball que s'acabarà quan només hi hagi una parella a la pista que hagi sobreviscut al cansament, la son i la gana.
Com és propi dels cineastes nord-americans, Sydney Pollack va cultivar diversos gèneres, entre els quals la comèdia. Al respecte d'això, el seu remake de Sabrina (1995), de Billy Wilder, no és el més destacable de la seva filmografia, però sí que ho és Tootsie (1982), pel·lícula que deu part de la seva celebritat al transvestisme femení de Dustin Hoffman i, d'aquí, els equívocs que provoca el personatge d'un actor que, bandejat com a problemàtic, aconsegueix trobar feina com a actriu. Altrament, com ho exemplifica Memòries d'Àfrica, Pollack podia dirigir films d'aventures de gran pressupost sense perdre un sentit de l'intimisme que va desenvolupar plenament en alguna pel·lícula esplèndida i menys coneguda, com ara Bobby Derfield, en què Al Pacino interpreta un pilot de Fórmula 1 que s'enamora d'una dona que pateix un càncer terminal. És així que, de Redford a Pacino, de Jane Fonda a Nicole Kidman (La intèrpret, 2005), de Nathalie Wood (Propietat condemnada a Jessica Lange (Tootsie), de Hoffman a Tom Cruise (La tapadera), Pollack ha dirigit algunes de les grans estrelles del cinema dels últims 40 anys.
Sydney Pollack, nascut a Lafayette (Indiana) l'1 de juliol de 1934 en una família de jueus d'origen rus, s'havia iniciat en el món de l'espectacle a mitjan anys cinquanta en l'ambient teatral de Broadway. En aquesta època, concretament l'any 1958, va casar-se amb l'actriu Claire Griswold, amb la qual va tenir tres fills i amb la qual ha viscut fins a la seva mort. Durant la primera meitat dels anys seixanta, abans de dedicar-se al cinema, va entrar en el món de la televisió com a director i també actor en diversos xous. Anys després, hi va haver dos notables cineastes que van pensar en les capacitats interpretatives de Pollack: Woody Allen, a Maridos y mujeres, i Stanley Kubrick, a Eyes wide shut, de la qual també va ser productor executiu. Aquesta feina la va assumir en moltes altres ocasions, com ara en relació amb alguns dels films (El pacient anglès, El talent de Mr. Ripley i Cold montain) del també recentment desaparegut Anthony Mingella. Entre les últimes propostes com a cineasta de Sydney Pollack destaca el documental Sketches of Frank Gehry, una interessant aproximació a l'obra del cèlebre arquitecte.