Al començament d'Hacia rutas salvajes descobrim que el protagonista, Chris McCandless, un jove que ho ha abandonat tot per sentir-se a prop de la natura, és un gran lector que no para d'esmentar en el seu diari personal la influència que rep de les obres de Henry David Thoreau, Jack London o Jack Kerouack, i dels novel·listes russos com ara Lev Tolstoi. En el moment en què Sean Penn es proposa portar a la pantalla la novel·la de John Kracauer, escrita com una investigació periodística al voltant del que va ser considerat l'últim hippy dels Estats Units, el cineasta no fa més que advertir-nos que d'allò que ens parlarà no és del final d'una determinada filosofia vital sinó de la seva persistència. Sean Penn no realitza la pel·lícula com un acte de nostàlgia cap al desarrelament juvenil dels anys seixanta, sinó com una afirmació de la importància que el transcendentalisme ha tingut als Estats Units com a arrel d'un corrent que arrenca amb Waldo Emmerson i Thoreau, marca Herman Mellville i Walt Whitman, s'instal·la en el pensament dels primers beatnicks i continua vigent en la cultura popular americana, tal com continuen demostrant-ho un bon grapat de balades musicals. El transcendentalisme considera que els Estats Units és sobretot el paradís del grans espais naturals i que l'individu civilitzat ha de penetrar en la immensitat d'aquests espais, retrobar-se a si mateix, reivindicar de forma radical el seu individualisme i posar en crisi aquella mística protestant que ha convertit el treball –i amb ell els instruments de la raó civilitzada– en la seva manera de vida. Des d'una òptica profundament americana, Sean Penn ens diu que per destruir les bases podrides d'una determinada civilització en crisi –l'imperi americà– només hem d'anar a les seves essències, trobar aquell paradís perdut i despullar-lo d'aquella raó instrumental que ha convertit l'ambició en un pou sense fons.

Hacia rutas salvajes sorgeix com una pel·lícula terriblement honesta que es mou entre la reivindicació política d'una determinada actitud vital –el desarrelament– i la tensió constant entre la ficció biogràfica i la veritat. Sean Penn intenta recrear una existència, donar-li forma i exactitud a partir de les notes i fotografies d'un veritable dead man, que va trobar la seva tomba encallada en la neu i sota l'aspecte d'un misteriós autobús. Malgrat que tota la pel·lícula està impregnada d'un encant misteriós i un desig clar de no caure en el transcendentalisme de manual d'autoajuda, és cert que Sean Penn no pot evitar un determinat to naïf sobretot en la forma com contempla l'animadversió que el personatge té a la sexualitat. Al final la pel·lícula acaba situant-se a mig camí entre el radicalisme transcendentalista de Terence Mallick a Males terres, la malenconia de Gerry, de Gus Van Sant, i el conformisme estètic de Jeremiah Johnson, de Sidney Pollack.